Windows１０では試していませんが、Windows７では出来ました。
なかなかイラストレーターのサムネイル表示が出来なくて困っていたので発見して出来た時は嬉しかったです。
まずはSageThumbsをダウンロードしてインストールしてください。
そして、下記のGhorstScriptをインストールすれば表示されるようになるはずです。
SageThumbs公式サイト
http://www.cherubicsoft.com/en/projects/sagethumbs#.VmZt-r9c98F
GhorstScript
AFPL Ghostscript 8.54 64-bit (gs854w64.exe)
